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Osadebe a commencé sa carrière à l'âge de 23 ans. Il a joué avec le Stephen Amache Band pendant un certain temps, puis a poursuivi sa carrière avec le Central Dance Band. En 1964, il crée son propre groupe, Soundmakers International. Oasadebe passe la plupart de son temps à jouer de la musique highlife; pour cette raison, il est considéré comme l'un des meilleurs musiciens highlife. En 1981, il a reçu un disque d'or pour le LP Onu Kwulonjo. Au milieu des années 80, Osadebe était au sommet de sa carrière en vendant plus de 700 000 disques avec son album à succès Osondi Owendi.