Challenging Drawing merupakan permainan di mana pengguna menebak gambar yang digambar orang lain.
Pengguna dapat memainkan permainan ini dengan menggambar berbagai objek atau bagian dari objek tersebut dan dapat meminta lawan untuk menebak objek tersebut dalam jangka waktu tertentu. Permainan ini sendiri berpotensi untuk menciptakan komunitas. Pemain dapat mencoret-coret sesuatu dan membuat orang lain menebak objek yang digambar. Pemain berbasis daring dalam jaringan akan memungkinkan interaksi, yang berarti permainan ini dapat dimainkan dengan ratusan pengguna daring atau dengan teman-teman.