Challenging Drawing is een spel waarbij gebruikers de afbeeldingen raden die door anderen zijn getekend.
Gebruikers kunnen dit spel spelen door verschillende objecten of delen ervan te tekenen en kunnen tegenstanders vragen om het object binnen een bepaalde tijd te raden. De game zelf heeft het potentieel om een community te creëren. Spelers kunnen iets tekenen en anderen laten raden welk object is getekend. Online gebaseerde spelers in het netwerk zullen interactie mogelijk maken, wat simpelweg betekent dat dit gespeeld kan worden met honderden online gebruikers of met vrienden.